Quiere decir succionar, formar vacío con la boca para extraer un líquido. Mamar. En Colombia también puede significar besar o tomar (beber, libar). Otras acepciones muy colombianas de chupar son soportar, tolerar, aguantar o adelgazar, enflaquecerse.
Sinónimos de chupar son soportar tolerar aguantar adelgazar enflaquecerse succionar mamar
Usado así en Colombia
"En Colombia coloquialmente chupar piña es besarse. Todo calentano tiene que chupar sol y calor a diario."
Lamer, pasar los labios o la lengua para humedecer o extraer algo, por lo general bebible o comestible. Por extensión es beber, mamar, y hasta capturar algo. Un caso particular es el de embriagarse, tomar bebidas alcohólicas.
Este fragmento contiene algún extracto de chupar en www.letras.com"Contando sus proezas en un boliche un guapo que de grupo se hizo cartel, a giles engrupía pa' chupar de ojo con famosas hazañas que no eran de él."